Wybuch II wojny światowej przerwał świetnie zapowiadającą się karierę Palestra. Destabilizacja życia w okupowanej Warszawie zmusiła go, podobnie jak innych artystów, do podejmowania różnych prac zarobkowych. Zarządzenia rządu okupacyjnego w Generalnej Guberni z 1940 roku zakazujące organizowania koncertów, wystawiania oper i poważnych widowisk, zwłaszcza o charakterze narodowym, zmierzały do zastąpienia polskiego życia kulturalnego prymitywną rozrywką. W tej sytuacji ośrodkami uprawiania muzyki stały się kościoły, prywatne salony oraz kawiarnie dostępne dla Polaków, w których wszelako program muzyczny musiał uzyskać każdorazowo zezwolenie władz niemieckich. Pomimo to koncerty kawiarniane miały wysoki poziom artystyczny i uczestniczyli w nich wybitni artyści. Warszawską inteligencję skupiały zwłaszcza: „Salon Sztuki” przy Nowym Świecie, prowadzony przez Bolesława Woytowicza oraz „Sztuka i Moda” przy Królewskiej 11, gdzie grywali Witold Lutosławski i Andrzej Panufnik. Palester początkowo grał w lokalu „Gastronomia” przy skrzyżowaniu Nowego Światu i Alej Jerozolimskich. Jednakże już 8 maja 1940 roku podczas obławy został aresztowany i osadzony w więzieniu na Pawiaku. Po ponad sześciu tygodniach udało mu się wydostać z rąk gestapo dzięki pomocy przyjaciół. Został jednak wkrótce ostrzeżony przez Zbigniewa Drzewieckiego, że gestapo wypytywało go w czasie przesłuchania o muzyków polskich, a zwłaszcza o członków zarządu polskiej sekcji Międzynarodowego Towarzystwa Muzyki Współczesnej. By uniknąć powtórnego aresztowania Palester jesienią 1940 roku wyjechał z Warszawy do Jędrzejowa, gdzie znalazł schronienie u rodziny Przypkowskich. Powrócił wówczas do pracy kompozytorskiej. W Jędrzejowie ukończył rozpoczęty zimą 1939 roku Koncert skrzypcowy oraz komponował II Symfonię. Utwory kameralne Palestra takie jak II Kwartet smyczkowy, Sonata na dwoje skrzypiec i fortepian, Sonatina na fortepian na cztery ręce były wykonywane w kawiarniach muzycznych oraz na tajnych koncertach w domach prywatnych.
Z chwilą powstania podziemnej Delegatury Rządu Polskiego w Londynie zaczęły się tworzyć również tajne struktury organizacyjne, mające na celu ochronę dóbr kultury i podtrzymanie różnych form aktywności artystycznej. Zajmowało się tym Biuro Informacji i Propagandy (BIP), podległe Komendzie Głównej Związku Walki Zbrojnej (od 1942 Armii Krajowej), a w Dziale Propagandy Kultury istniał Referat Muzyczny, z którym współpracowali kompozytorzy przebywający w stolicy. Za pośrednictwem BIP artyści i intelektualiści otrzymywali też pomoc materialną, a z czasem zamówienia na utwory. Niektóre z nich zostały nawet wydane w Londynie techniką fotooffsetową jako druki konspiracyjne, ze względów bezpieczeństwa pod kryptonimami. W tej formie został opublikowany rękopis Sonaty na dwoje skrzypiec i fortepian Palestra pod pseudonimem „Modrzew” obok Kwintetu Konstantego Régameya („Klon”), II Kwartetu Romana Padlewskiego („Kasztan”) i utworów chóralnych (Żniwne preludium i fuga oraz Wycinanki) Stanisława Wiechowicza („Jawor”).
16 czerwca 1942 roku Palester zawarł związek małżeński z Barbarą Gużkowską-Podoską po unieważnieniu jej pierwszego małżeństwa. W ciągu następnych lat okupacyjnych razem z żoną przebywał u jej dalszej rodziny we dworze w Żerosławicach w województwie krakowskim. Wówczas kompozytor ukończył rozpoczęty w Warszawie III Kwartet smyczkowy oraz Polonezy Michała Kleofasa Ogińskiego na orkiestrę kameralną. Zaczął też komponować operę według powieści Wacława Berenta Żywe kamienie, która pozostała w niedokończonych szkicach oraz przygotowywał ilustrację muzyczną do Akropolis Stanisława Wyspiańskiego. Szkice partytury muzyki do tego wielkiego misterium scenicznego planowanego przez Leona Schillera na inaugurację pierwszego powojennego sezonu w Teatrze Polskim również nie zachowały się. W Żerosławicach Palestrowie pozostali też w okresie powstania warszawskiego. Jednakże majątek ten przestał być bezpiecznym schronieniem. W listopadzie 1944 roku w czasie pacyfikacji wsi dwór w Żerosławicach został spalony, a jego mieszkańcy zatrzymani przez Niemców. Palestrowie po zwolnieniu wyjechali do Krakowa, a potem do Zakopanego. Na krótko przed wejściem wojsk sowieckich kompozytor raz jeszcze był aresztowany przez gestapo w Jaszczurówce. W czasie wojny stracił swoich bliskich: ojca i przyrodniego brata Krzysztofa, który zginął w powstaniu. Warszawskie mieszkanie Palestrów zostało spalone, a rękopisy wielu jego utworów zaginęły.